

東京の天皇杯3回戦の相手は、J2・5位の千葉。舞台は、東京が苦手とする「フクアリ」。森重を代表招集で欠く中、加賀と丸山が公式戦では初めてCBのコンビを組む。一方の千葉はほぼベストメンバーとなった。
前半、不慣れな守備ラインの影響もあってか、ラインコントロールのミスから何度か決定機を許してしまうものの、その後のリカバリでどうにか失点を防ぐと、40分にゴール前で渡邉が倒されPK。ルーカスが決めて東京が先制する。後半途中からは三田に代えて高橋を投入し、守備を強化。攻撃面では迫力を見せつけられなかったものの、後半は守備も破綻せず、なんとか逃げ切るかと思われた。しかし90分、ゴール前に入ったボールを町田がヒールで落とすと、走り込んだ深井がゴール左隅へ冷静に流し込み、土壇場で1-1の同点。東京の選手たちは呆然とピッチに立ち尽くした。
そのまま縺れ込んだ延長戦では、同点とした勢いそのままに攻め立てる千葉に対し、東京が守備に追われる展開。苦しい状況が続くものの、30分間をなんとか耐えきり、決着はPK戦に委ねられた。ホーム側スタンド前で行われたPK戦は、ゴール裏に構える千葉サポーターの圧力もあったが、千葉の選手が決めれば、東京の選手も確実に決めていく。5人が蹴っても決着せずに迎えた8人目、高橋のキックを塩田が完全に読み切って防ぐと、最後は徳永がゴール左隅へ冷静に決めて試合終了。息の詰まるような戦いを制した東京が苦手とするフクアリを突破し、ベスト16進出を決めた。
| ジェフユナイテッド千葉 J2 | 1 | 0 | 前半 | 1 | 1 | FC東京 J1 |
| 1 | 後半 | 0 | ||||
| 0 | 延前 | 0 | ||||
| 0 | 延後 | 0 | ||||
| 5 | PK戦 | 6 | ||||
| 深井 正樹 | 90' | 得点 | 41' | ルーカス(PK) | ||
| GK | 1 | 岡本 昌弘 | GK | 1 | 塩田 仁史 |
| DF | 11 | 米倉 恒貴 | DF | 2 | 徳永 悠平 |
| 3 | 竹内 彬 | 5 | 加賀 健一 | ||
| 5 | 山口 智 | 16 | 丸山 祐市 | ||
| 33 | 高橋 峻希 | 6 | 太田 宏介 | ||
| MF | 13 | 山口 慶 | MF | 7 | 米本 拓司 |
| 16 | 佐藤 健太郎 | 8 | 長谷川 アーリアジャスール | ||
| 10 | 兵働 昭弘 | 36 | 三田 啓貴 | ||
| 28 | 町田 也真人 | 38 | 東 慶悟 | ||
| 6 | 田中 佑昌 | 49 | ルーカス | ||
| FW | 30 | 森本 貴幸 | FW | 9 | 渡邉 千真 |
| GK | 21 | 大久保 択生 | GK | 21 | 廣永 遼太郎 |
| FP | 7 | 佐藤 勇人 | FP | 4 | 高橋 秀人 |
| 9 | 深井 正樹 | 13 | 平山 相太 | ||
| 14 | 大塚 翔平 | 15 | 平松 大志 | ||
| 15 | 大岩 一貴 | 17 | 河野 広貴 | ||
| 26 | 井出 遥也 | 23 | 林 容平 | ||
| 39 | 谷澤 達也 | 32 | ネマニャ ヴチチェヴィッチ | ||
| 監督 | 鈴木 淳 | 監督 | ランコ ポポヴィッチ | ||
| 警告 | 36' | 米本 拓司 | ||||
| 米倉 恒貴 | 40' | 警告 | ||||
| 得点 | 41' | ルーカス(PK) | ||||
| 交代 | 61' | 三田 啓貴 | ||||
| 高橋 秀人 | ||||||
| 森本 貴幸 | 68' | 交代 | ||||
| 谷澤 達也 | ||||||
| 警告 | 71' | 渡邉 千真 | ||||
| 町田 也真人 | 75' | 警告 | ||||
| 田中 佑昌 | 75' | 交代 | ||||
| 深井 正樹 | ||||||
| 交代 | 82' | 渡邉 千真 | ||||
| 平山 相太 | ||||||
| 兵働 昭弘 | 83' | 交代 | ||||
| 大塚 翔平 | ||||||
| 深井 正樹 | 90' | 得点 | ||||
| 警告 | 90+3' | 徳永 悠平 | ||||
| 交代 | Ex2 | 東 慶悟 | ||||
| 河野 広貴 |
| 先攻 | 後攻 | |||||
| 山口 智 | 5 | PK戦 | 6 | ルーカス | ||
| 深井 正樹 | 太田 宏介 | |||||
| 米倉 恒貴 | 平山 相太 | |||||
| 竹内 彬 | 河野 広貴 | |||||
| 大塚 翔平 | 長谷川 アーリアジャスール | |||||
| 谷澤 達也 | 高橋 秀人 | |||||
| 佐藤 健太郎 | 米本 拓司 | |||||
| 高橋 峻希 | 徳永 悠平 |
| 主審 − 今村 義朗 | 観衆 − 9,347人 |