天皇杯東京都予選の社会人代表を決定する、通称「東京カップ」。日本最古のサッカークラブにして第1回天皇杯の優勝チームでもある都2部の東京蹴球団は、都1部に所属する青梅FCとの一戦。格上に胸を貸してもらう立場となるが、どこまで渡り合うことができるか腕試しとなる一戦。
立ち上がりは前線の厳しいチェックで主導権を握ろうと試みた東京蹴球団だが、青梅の「縦に崩してから鋭いクロスをあげる」スタイルを前にDFラインが成す術が無く、前半だけで3点を失ってしまう。後半も青梅の守備網を突き崩せず、終わってみれば0-5の大差で試合終了。古豪のチャレンジはここで潰えた。青梅のサッカーはボールを奪ってからのスピードと、スペースを使う意識に優れていた。今後の戦いに期待の持てる内容だった。
| 東京蹴球団 東京都2部 | 0 | 0 | 前半 | 3 | 5 | 青梅FC 東京都1部 |
| 0 | 後半 | 2 | ||||
| 得点 | 7' | 平松 翔 | ||||
| 18' | 平松 翔 | |||||
| 22' | 平松 翔 | |||||
| 49' | 平松 翔 | |||||
| 57' | 津久井 弘伸 | |||||
| GK | 1 | ? | GK | 19 | 原島 秀昭 |
| DF | 8 | 村山 弾 | DF | 25 | 中村 徹 |
| 15 | 重田 剛 | 27 | 神田 英次 | ||
| 5 | 佐藤 貴志 | 28 | 福田 寛 | ||
| 19 | 武居 惇 | 22 | 中馬 陽介 | ||
| MF | 10 | 井上 真輔 | MF | 37 | 栗島 亮一 |
| 23 | 広瀬 哲也 | 7 | 福井 佑太 | ||
| 13 | ? | 6 | 坂本 隆 | ||
| 11 | 伊藤 謙介 | 23 | 渕上 雄大 | ||
| FW | 22 | 高野 真行 | FW | 88 | 平松 翔 |
| 25 | ? | 39 | 笹栗 史人 |
| GK | 21 | 上田 達也 | GK | 21 | 小越 直 |
| FP | 17 | 蓮沼 広樹 | FP | 3 | 菊池 歩 |
| 10 | 岩田 朗 | ||||
| 14 | 筒井 和詩 | ||||
| 24 | 加藤 智太 | ||||
| 26 | 津久井 弘伸 | ||||
| 29 | 相馬 昴 | ||||
| 監督 | ? | 監督 | 北原 由 | ||
| 得点 | 7' |  | 平松 翔 | |||
| 得点 | 18' | | 平松 翔 | |||
| 得点 | 22' | | 平松 翔 | |||
| 警告 | 24' |  | 福田 寛 | |||
| 得点 | 49' | | 平松 翔 | |||
| 交代 | 52' |  | 福田 寛 | |||
 | 津久井 弘伸 | |||||
| 井上 真輔 | | 53' | 警告 | |||
| 得点 | 57' | | 津久井 弘伸 | |||
| 交代 | 58' | | 原島 秀昭 | |||
| 小越 直 | |||||
| 交代 | 67' | | 笹栗 史人 | |||
| 岩田 朗 |
| 主審 − ? | 観衆 − 約100人 |