今季、東京都1部リーグから揃って関東2部への昇格を果たしたSGシステム（旧：佐川コンピューターシステム）と東京海上日動火災の対戦。SGシステムには、かつてJFL・佐川急便東京SCに所属していた選手が数多く在籍しており、東京海上にも関東大学リーグに在籍していた経験のある選手が所属している。どちらも選手の出自に特色があり、興味深い一戦。
長短のパスを織り交ぜて堅実にゴールを狙うSGシステムと、ボールを奪ってからの速攻の機会を窺う東京海上。構図は実に対照的であった。全体的にはSGシステムにやや分があったが、後半終了間際に樋口がゴールに背を向けた状態からの反転シュートを決め、土壇場で同点。これに続いて行われたPK戦も東京海上が5-3で制し、ベスト4進出を果たした。
| SGシステム 関東2部 | 3 | 1 | 前半 | 2 | 3 | 東京海上日動火災 関東2部 |
| 2 | 後半 | 1 | ||||
| 3 | PK戦 | 5 | ||||
| 亀山 恒亮 | 11' | 得点 | 39' | 首藤 豪 | ||
| 浜崎 真人 | 48' | 43' | 大谷 康晴 | |||
| 河合 崇泰 | 55' | 90+3' | 樋口 亮 | |||
| GK | 1 | 長谷川 紳 | GK | 21 | 河島 泰紀 |
| DF | 19 | 中澤 友秀 | DF | 7 | 村上 康一 |
| 3 | 石川 清司 | 3 | 梅原 聡 | ||
| 18 | 亀山 恒亮 | 23 | 浅海 友峰 | ||
| 2 | 井上 和久 | 5 | 赤川 友亮 | ||
| MF | 4 | 浜崎 真人 | MF | 13 | 首藤 豪 |
| 5 | 津村 典明 | 32 | ? | ||
| 7 | 河合 崇泰 | 6 | 堀江 重誠 | ||
| 23 | 手塚 健之 | 14 | 大谷 康晴 | ||
| FW | 11 | 根本 知治 | FW | 10 | 槻木 清道 |
| 17 | 宮田 潤 | 17 | 鷲尾 俊介 |
| FP | 8 | 運萬 豪 | FP | 2 | 近藤 繁也 |
| 20 | ? | 16 | 武田 将史 | ||
| 18 | 樋口 亮 | ||||
| 監督 | 梶山 洋一 | 監督 | 比留間 貴士 | ||
| 警告 | 10' |  | 赤川 友亮 | |||
| 亀山 恒亮 |  | 11' | 得点 | |||
| 交代 | 13' |  | 梅原 聡 | |||
 | 近藤 繁也 | |||||
| 得点 | 39' | | 首藤 豪 | |||
| 得点 | 43' | | 大谷 康晴 | |||
| 浜崎 真人 | | 48' | 得点 | |||
| 河合 崇泰 | | 55' | 得点 | |||
| 河合 崇泰 | | 61' | 警告 | |||
| 警告 | 68' | | 浅海 友峰 | |||
| 津村 典明 |  | 77' | 交代 | |||
| 運萬 豪 |  | |||||
| 交代 | 79' | | 鷲尾 俊介 | |||
| 樋口 亮 | |||||
| 宮田 潤 | | 90+1' | 交代 | |||
| #20 | | |||||
| 得点 | 90+3' | | 樋口 亮 |
| 後攻 | 先攻 | |||||
| 河合 崇泰 |  | 3 | PK戦 | 5 | | 村上 康一 |
| 運萬 豪 |  | | 槻木 清道 | |||
| 手塚 健之 | | | 浅海 友峰 | |||
| 石川 清司 | | | 樋口 亮 | |||
| 赤川 友亮 |
| 主審 − ? | 観衆 − 約30人 |