いよいよ天皇杯はベスト8の戦い。相手はリーグ戦終盤を絶好調のまま駆け抜けた清水。今季の対戦成績はカップ戦を含めて1分3敗と分が悪い相手だ。東京は負傷中の石川の復帰が間に合わず、鈴木がスタメン。
前半から兵働と枝村の両サイドを幅広く使う清水の攻撃に晒され、防戦一方となる東京。25分にはPKを高木に決められてしまう。速攻が脅威の清水だけに、先行を許すのは極めて苦しい展開だった。しかし、後半から鈴木が目覚ましい活躍を見せる。開始早々、右サイドをドリブルで抉り、児玉のファウルを誘ってPKを獲得。赤嶺が冷静に決めて1-1。更にその直後、長友の左クロスをファーの鈴木が落として、赤嶺のゴールをアシスト。瞬く間の逆転劇だった。終盤は藤山をサイドハーフに投入し、相手の攻撃の起点となっていたサイドを固め、逃げ切りに成功した。準決勝進出は「FC東京」史上初めての快挙。決勝まであと一歩だ。東京の2008年は、まだ終わらない。
| 清水エスパルス J1 | 1 | 1 | 前半 | 0 | 2 | FC東京 J1 |
| 0 | 後半 | 2 | ||||
| 高木 和道(PK) | 25' | 得点 | 49' | 赤嶺 真吾(PK) | ||
| 50' | 赤嶺 真吾 | |||||
| GK | 29 | 山本 海人 | GK | 1 | 塩田 仁史 |
| DF | 5 | 岩下 敬輔 | DF | 25 | 徳永 悠平 |
| 26 | 青山 直晃 | 3 | 佐原 秀樹 | ||
| 4 | 高木 和道 | 2 | 茂庭 照幸 | ||
| 2 | 児玉 新 | 5 | 長友 佑都 | ||
| MF | 13 | 兵働 昭弘 | MF | 40 | 鈴木 達也 |
| 7 | 伊東 輝悦 | 10 | 梶山 陽平 | ||
| 28 | 山本 真希 | 6 | 今野 泰幸 | ||
| 8 | 枝村 匠馬 | 22 | 羽生 直剛 | ||
| FW | 23 | 岡崎 慎司 | FW | 24 | 赤嶺 真吾 |
| 19 | 原 一樹 | 9 | カボレ |
| GK | 21 | 西部 洋平 | GK | 31 | 荻 晃太 |
| FP | 3 | 山西 尊裕 | FP | 7 | 浅利 悟 |
| 6 | マルコス パウロ | 8 | 藤山 竜仁 | ||
| 9 | 矢島 卓郎 | 13 | 平山 相太 | ||
| 14 | 高木 純平 | 15 | エメルソン | ||
| 16 | 本田 拓也 | 30 | 大竹 洋平 | ||
| 31 | 長沢 駿 | 32 | 近藤 祐介 | ||
| 監督 | 長谷川 健太 | 監督 | 城福 浩 | ||
| 警告 | 17' |  | 長友 佑都 | |||
| 警告 | 22' | | 佐原 秀樹 | |||
| 高木 和道(PK) |  | 25' | 得点 | |||
| 得点 | 49' | | 赤嶺 真吾(PK) | |||
| 得点 | 50' | | 赤嶺 真吾 | |||
| 交代 | 52' |  | カボレ | |||
 | 近藤 祐介 | |||||
| 高木 和道 | | 52' | 警告 | |||
| 岩下 敬輔 |  | 70' | 交代 | |||
| 高木 純平 |  | |||||
| 原 一樹 | | |||||
| 矢島 卓郎 | | |||||
| 警告 | 76' | | 茂庭 照幸 | |||
| 交代 | 79' | | 鈴木 達也 | |||
| 藤山 竜仁 | |||||
| 警告 | 83' | | 羽生 直剛 | |||
| 兵働 昭弘 | | 84' | 交代 | |||
| 長沢 駿 | | |||||
| 交代 | 86' | | 羽生 直剛 | |||
| 平山 相太 |
| 主審 − 高山 啓義 | 観衆 − 8,051人 |