1回戦でSC鳥取ドリームスを下し、東京への挑戦権を得たカマタマーレ讃岐。四国リーグからJFL入りを目指しているクラブだが、3日前に行われたリーグ戦の大一番・徳島ヴォルティス2nd戦では0-1と敗戦し、リーグ優勝を阻まれている。地域リーグ決勝大会の望みをつなぐ全国社会人大会への準備も兼ねて、天皇杯の経験を少しでも持ち帰りたいところ。
リーグ戦と同様、攻撃的な4-1-2-3の布陣を敷いた讃岐に対し、東京は相手のミスを容赦なく突いて前半からラッシュをかける。10分の梶山のゴールを皮切りに、前半だけで4得点。後半は梶山を下げ、無難に逃げ切り3回戦進出を決めた。讃岐は最後まで攻撃的姿勢を貫いたが、全体的にプレイ精度を欠き無得点。チームの課題がはっきり見えた一戦だった。
| FC東京 J1 | 4 | 4 | 前半 | 0 | 0 | カマタマーレ讃岐 香川県代表 |
| 0 | 後半 | 0 | ||||
| 梶山 陽平 | 10' | 得点 | ||||
| 鈴木 達也 | 16' | |||||
| ブルーノ クアドロス | 35' | |||||
| 赤嶺 真吾 | 42' | |||||
| GK | 1 | 塩田 仁史 | GK | 31 | 堀之内 健介 |
| DF | 33 | 椋原 健太 | DF | 5 | 下平 智久 |
| 3 | 佐原 秀樹 | 22 | 神崎 亮佑 | ||
| 4 | ブルーノ クアドロス | 3 | 相原 央 | ||
| 15 | 平松 大志 | 8 | 下松 裕 | ||
| MF | 40 | 鈴木 達也 | MF | 10 | 吉澤 佑哉 |
| 10 | 梶山 陽平 | 7 | 朝比奈 祐作 | ||
| 28 | 米本 拓司 | 15 | 綱田 大志 | ||
| 22 | 羽生 直剛 | FW | 6 | 佐々木 惇 | |
| FW | 13 | 平山 相太 | 20 | 佐藤 亨 | |
| 24 | 赤嶺 真吾 | 13 | 森田 栄治 |
| GK | 20 | 権田 修一 | GK | 1 | 河原 正治 |
| 21 | 阿部 伸行 | FP | 2 | 中原 浩介 | |
| FP | 7 | 浅利 悟 | 11 | 岩舘 侑哉 | |
| 8 | 藤山 竜仁 | 14 | 岡本 竜之介 | ||
| 14 | 中村 北斗 | 18 | 脇坂 仁智 | ||
| 19 | 大竹 洋平 | 21 | 岡本 秀雄 | ||
| 27 | 田邉 草民 | 27 | 初田 真也 | ||
| 監督 | 城福 浩 | 監督 | 羽中田 昌 | ||
| 梶山 陽平 |  | 10' | 得点 | |||
| 鈴木 達也 | | 16' | 得点 | |||
| 交代 | 31' |  | 佐藤 亨 | |||
 | 岡本 秀雄 | |||||
| ブルーノ クアドロス | | 35' | 得点 | |||
| 赤嶺 真吾 | | 42' | 得点 | |||
| 警告 | 44' |  | 吉澤 佑哉 | |||
| 梶山 陽平 |  | HT | 交代 | HT | | 相原 央 |
| 大竹 洋平 |  | | 初田 真也 | |||
| 羽生 直剛 | | 62' | 交代 | |||
| 浅利 悟 | | |||||
| ブルーノ クアドロス | | 68' | 交代 | |||
| 藤山 竜仁 | | |||||
| 交代 | 72' | | 森田 栄治 | |||
| 脇坂 仁智 | |||||
| 佐原 秀樹 | | 77' | 警告 | |||
| 米本 拓司 | | 81' | 警告 |
| 主審 − 井上 知大 | 観衆 − 7,203人 |