2009.08.22 - 東京都サッカートーナメント 準決勝
FC町田ゼルビア × 明治大学
（ 国立スポーツ科学センター西が丘サッカー場,19:00 ）
天皇杯東京都予選の準決勝第2試合は、2年前の2007年大会決勝と同じ顔合わせ。2年前は地域リーグに所属していた町田だが、現在はJFLに昇格し選手層も厚くなった。前回の対戦では明治大に0-1で敗れて優勝を取り逃しているだけに、今回の対戦でリベンジを果たしたい。
試合の立ち上がりは町田が積極的にサイドからクロスを入れてゴールを脅かすものの、決定機が作れないうちに徐々に明治大がボールを支配するようになる。すると35分、右サイドからの都丸のスルーパスを受けた久保がGKとの1vs1を冷静に決めて明治大が先制。決して多くない隙をしっかりと突き、0-1で後半へ折り返す。後半に入り、ロングボール攻勢で明治大を攻めたてる町田だが、精度が低く一本調子ということもあり、明治大はシンプルに跳ね返し続けるだけで問題は無かった。結局、後半はスコア動かず0-1で試合終了。明治大が1点差ながら確かな実力を見せつけ、決勝戦進出を決めた。一方、町田は2年前の教訓を生かすことができず、またしても1点差での敗退。悲願の天皇杯初出場は、再びお預けとなった。
