天皇杯東京都代表を決めるトーナメント戦。慶應はU-20日本代表のスペイン遠征で河井陽介・田中奏一、関東大学選抜の韓国遠征で三上佳貴・黄大城、そして李監督をも欠く状況。対する東学大はもちろんベストメンバーを組んで試合に臨む。この苦境を何とか乗り越えたいところ。
しかし、更なる試練が慶應大に襲いかかる。13分、最終ラインで唯一レギュラーの笠松が負傷退場。慌てて高橋を投入した慶應大だが、好守への影響は計り知れないものだった。68分、織茂の折り返しを甲斐が決めてどうにか先制するものの、後半ロスタイムに守備陣の「お見合い」を突いた橋場がボールを奪い、GKとの1vs1を冷静に決めて同点。精神的に守りに入っていた慶應大に、この劣勢を跳ね返す余力は微塵も残っていなかった。107分、ゴール前の混戦を小笠が頭で押し込んで決勝点。慶應大の隙を見逃さなかった東学大が劇的な逆転勝利を飾り、2回戦に駒を進めた。
| 慶應義塾大学 関東大学1部 | 1 | 0 | 前半 | 0 | 2 | 東京学芸大学 関東大学2部 |
| 1 | 後半 | 1 | ||||
| 0 | 延前 | 0 | ||||
| 0 | 延後 | 1 | ||||
| 甲斐 悠佑 | 68' | 得点 | 89' | 橋場 貴之 | ||
| 107' | 小笠 晃司 | |||||
| GK | 1 | 中川 翔太 | GK | 1 | 山下 渉太 |
| DF | 29 | 香川 佑介 | DF | 21 | 山形 一平 |
| 5 | 笠松 亮太 | 5 | 高橋 秀人 | ||
| 27 | 甲斐 公博 | 17 | 小笠 晃司 | ||
| 22 | 内田 雄一朗 | 3 | 西澤 秀平 | ||
| MF | 6 | 織茂 敦 | MF | 7 | 太田 圭祐 |
| 9 | 中川 靖章 | 14 | 荒瀬 陽介 | ||
| 10 | 中町 公祐 | 23 | 河野 邦彦 | ||
| 18 | 日髙 慶太 | 9 | 征矢 貴裕 | ||
| 7 | 深澤 良 | FW | 8 | 橋場 貴之 | |
| FW | 11 | 甲斐 悠佑 | 10 | 鈴木 崇文 |
| GK | 21 | 小島 一輝 | GK | 22 | 武田 大 |
| FP | 15 | 高橋 太希 | FP | 6 | 田中 将太 |
| 19 | 風間 荘志 | 13 | 佐藤 豪 | ||
| 20 | 大森 純希 | 16 | 木村 惇 | ||
| 23 | 藤田 息吹 | 26 | 西田 陽 | ||
| 25 | 澁谷 龍一 | 29 | 柏崎 昂大 | ||
| 30 | 川久保 理 | 31 | 安藝 正俊 | ||
| コーチ | 森本 美行 | コーチ | 西園 聡史 | ||
| 笠松 亮太 |  | 13' | 交代 | |||
| 高橋 太希 |  | |||||
| 織茂 敦 |  | 52' | 警告 | |||
| 日髙 慶太 | | 57' | 交代 | |||
| 藤田 息吹 | | |||||
| 甲斐 悠佑 |  | 68' | 得点 | |||
| 交代 | 73' |  | 河野 邦彦 | |||
 | 田中 将太 | |||||
| 甲斐 悠佑 | | 75' | 交代 | |||
| 風間 荘志 | | |||||
| 交代 | 81' | | 太田 圭祐 | |||
| 柏崎 昂大 | |||||
| 香川 佑介 | | 88' | 警告 | |||
| 得点 | 89' | | 橋場 貴之 | |||
| 警告 | 92' | | 高橋 秀人 | |||
| 警告 | 99' | | 橋場 貴之 | |||
| 高橋 太希 | | 104' | 警告 | |||
| 得点 | 107' | | 小笠 晃司 |
| 主審 − ? | 観衆 − 約200人 |