東京都リーグ所属クラブ＆東京都を本拠とする地域リーグクラブの中から天皇杯予選に出場するチームを決定するトーナメント戦。今年の大会は波乱続きで、地域リーグ所属の強豪が早くも敗退。この準決勝では、1回戦でFCコリアを破った早稲田ユナイテッドが、苦手のT.F.S.C.に挑む。
前半は早稲田が優勢。サイドの崩しから波状攻撃を仕掛けるも、東芝GK吉岡の度重なるスーパーセーブに阻まれる。後半に入り選手交代で配置変更した東芝が攻勢に転じると、61分にはカウンターで東芝が先制。サイドを入れ替えて反撃に転じたい早稲田だが、流れを再び引き寄せるのはあまりに困難だった。77分には直接FKで東芝が追加点。最終的には東芝が地力で上回った形になった。早稲田は決定機を外しすぎたのが痛かった。
| 早稲田ユナイテッド 東京都2部 | 1 | 0 | 前半 | 0 | 2 | T.F.S.C. 東京都1部 |
| 1 | 後半 | 2 | ||||
| トンプソン | 89' | 得点 | 61' | 川岸 康司 | ||
| 77' | 河内 智史 | |||||
| GK | 1 | 霜田 健仁 | GK | 1 | 吉岡 広介 |
| DF | 7 | 森永 耕平 | DF | 5 | 林 真人 |
| 14 | 西村 悠太郎 | 13 | 安藤 謙 | ||
| 3 | 佐藤 貴哉 | 15 | 武田 憲明 | ||
| 4 | 大成 崇 | 21 | 中村 裕武 | ||
| MF | 9 | 門田 新平 | MF | 6 | 下地 拓馬 |
| 34 | 吉村 翔 | 20 | 河内 智史 | ||
| 21 | 加藤 翼 | 10 | 窪田 慎吾 | ||
| 2 | 中島 健太 | 7 | 谷本 修 | ||
| FW | 10 | 小貫 多加志 | 11 | 鳥井 勇作 | |
| 36 | 安井 健吾 | FW | 12 | 吉田 幸史 |
| GK | 16 | 横山 紀和 | FP | 8 | 川岸 康司 |
| FP | 5 | トンプソン | 28 | 落合 俊哉 | |
| 12 | 国井 義和 | ||||
| 15 | 山下 大智 | ||||
| 17 | 一政 貴志 | ||||
| 22 | 石神 洋平 | ||||
| 35 | 田中 佑典 | ||||
| 監督 | 岩崎 勇一郎 | 監督 | 原 靖 | ||
| 交代 | HT |  | 谷本 修 | |||
 | 川岸 康司 | |||||
| 得点 | 61' |  | 川岸 康司 | |||
| 安井 健吾 |  | 62' | 交代 | |||
| 田中 佑典 |  | |||||
| 警告 | 66' |  | 鳥井 勇作 | |||
| 中島 健太 | | 72' | 警告 | |||
| 吉村 翔 | | 73' | 交代 | |||
| 山下 大智 | | |||||
| 西村 悠太郎 | | 76' | 警告 | |||
| 得点 | 77' | | 河内 智史 | |||
| 小貫 多加志 | | 84' | 交代 | |||
| トンプソン | | |||||
| トンプソン | | 86' | 警告 | |||
| 交代 | 87' | | 吉田 幸史 | |||
| 落合 俊哉 | |||||
| トンプソン | | 89' | 得点 |
| 主審 − ? | 観衆 − 約100人 |